Один день из жизни современного молодого человека — менеджера крупного рекламного агентства. За этот день он выкуривает пачку сигарет, с каждой сигаретой и сценой фильма вихрь событий и конфликтов закручивается вокруг него все плотнее…

Последние длительные отношения с любимой девушкой у Мэтта Салливана закончились его разбитым сердцем, и он зарекается никогда подобного не делать. Его дружок Лент, зная, что Мэтт никогда не доводит дел до конца, спорит с ним, что все это полная туфта, и долго он не выдержит.

Никакого секса. Вообще. В течение 40 суток. Никаких ласк. Никаких поцелуев. Никакого самоудовлетворения. Ничего…. Поначалу у Мэтта все получается, пока… Пока он не встретил девушку своей мечты. Теперь, придерживаясь правил пари, будет очень трудно завоевать сердце девушки…

Мэтью, студент колледжа, знакомится с девушкой своей в мечты в лифте. В чем проблема? В лифте не было света, зато был классный секс! И проснувшись утром, Мэтью видит, что электричество есть, а девушки нет. Он влюбляется в нее, не увидев ее лица. Все что известно — она одна из 100 девушек женского общежития. Герой решает проникнуть туда и отыскать её.

40-летний Энди Стицер добился в жизни многого. У него непыльная и хорошо оплачиваемая работенка в магазине по продаже электронной бытовой техники, хорошие друзья, а также милая квартирка, в которой находится гордость Энди — коллекция игрушечных героев и комиксов. Однако его жизнь лишена простых человеческих радостей, которые доступны большинству людей его возраста. Дело в том, что у Энди никогда не было секса.

Его приятели и коллеги относятся к этому по-разному. Одни считают Энди чудаком, другие же лезут из кожи вон, чтобы помочь ему наверстать упущенное. Но все напрасно. Ничто не может заставить их друга расстаться с девственностью, пока он не встречает 40-летнюю Триш, мать троих детей. Друзья Энди начинают с нетерпением ждать «счастливого события», однако вскоре они с ужасом узнают, что новоявленная парочка решила построить свои взаимоотношения на полном отказе от секса.